Krištof Kolumbus na ostrov priplával v roku 1493 a nazval ho Santa Maria de Montserrate podľa katalánskeho kláštora Montserrate v Španielsku.
Pod britskú kontrolu prešiel v roku 1632 keď sem priplávala skupina Írskych katolíkov utekajúcich pred náboženskou perzekúciou. Počas 17. a 18. storočia boli na ostrov privážaní otroci (podobne ako na iné karibské ostrovy) a základom ekonomiky sa stala produkcia cukru, rumu a bavlny.
V 60. rokoch 17. storočia sa cez ostrov prehnala anglicko - francúzska vojna o vplyv v kolóniách, ktorá zničila väčšinu plantáží.
V roku 1782, počas Americkej vojny za nezávislosť bol Montserrat krátko obsadený Franúzmi bojujúcimi proti Veľkej Británii, ale už v roku 1873 bol Britom vrátený späť na základe Parížskej zmluvy.
V súčasnosti je stále zámorským územím Veľkej Británie. Hlavné mesto Plymouth.